Perso je fais tout via iTunes parce que j'ai besoin d'un compte pour tout (application iPhone, etc).
Par contre je sais pas si c'est avec des DRM ou non, parce que s'il y en a il vaudrait mieux aller sur une autre plateforme sans (ça doit exister mais j'ai pas cherché)
Autrement t'as quel lecteur MP3 parce que si c'est de l'Apple (iPhone ou iPod) je pense que le mieux reste iTunes.
Après j'ai pas testé les autres plateformes mais en tout cas j'ai jamais eu de problèmes avec eux.